HỆ THỐNG HỌC LIỆU KHOA HỌC TỰ NHIÊN & ĐỊA LÝ 3D · CHUẨN CHƯƠNG TRÌNH GDPT 2018 Cấp Trung học Phổ thông (Lớp 10 · 11 · 12) · Học liệu Mở CC BY-NC-SA 4.0
Phân môn Hóa học Mô phỏng nguyên lý & hiện tượng 9 bước thực nghiệm Carbon hóa trị IV: mỗi nguyên tử carbon tạo 4 liên kết cộng hóa trị ✓ Chuẩn hóa danh pháp & dữ kiện GDPT 2018

Lắp ráp mô hình rỗng (cầu – que) khám phá cấu trúc phân tử hữu cơ

Công thức cấu tạo vẽ trên giấy là mặt phẳng, vậy hình dạng không gian 3 chiều thực sự của phân tử hữu cơ trông như thế nào?

Chuỗi logic nhân – quả: Carbon hóa trị IV:Mỗi nguyên tử C nối 4 liên kết, mỗi nguyên tử H nối 1 liên kết→ Tứ diện đều:4 liên kết của methane tạo góc 109°28′→ Liên kết đơn quay được:Liên kết σ quay quanh trục liên kết không bị đứt, liên kết π thì không→ Mạch carbon & đồng phân:Carbon nối thành mạch, cùng công thức phân tử có thể có hai bộ khung→ Không no:Liên kết đôi 120° đồng phẳng, liên kết ba 180° thẳng hàng, benzene đều nhau
KHÔNG GIAN THỰC NGHIỆM 3D · ĐỘNG CƠ WEBGL2
Lắp ráp mô hình rỗng (cầu – que) khám phá cấu trúc phân tử hữu cơ — Mô phỏng 3D môn Hóa học

Phiếu Đối chiếu Chương trình Giáo dục Phổ thông 2018

Tham chiếu lập kế hoạch bài dạy (Công văn 5512)
01 · Phân môn & Cấp học
Môn Hóa học — Cấp Trung học Phổ thông (Chương trình GDPT 2018 của Bộ Giáo dục và Đào tạo).
02 · Vị trí trong Sách giáo khoa
Hóa học 11 (GDPT 2018) · Chương 3: Đại cương hóa học hữu cơ · Bài: Cấu tạo hóa học hợp chất hữu cơ
03 · Yêu cầu cần đạt & Học liệu
Thực nghiệm trực quan qua 9 bước; rèn luyện năng lực tìm hiểu tự nhiên, phân tích đồ thị – phương trình và vận dụng thực tiễn.

Cấu trúc trạm thiết bị & phân khu mô hình 3D (5 phân khu)

Bố cục không gian thực nghiệm 3D
① Hộp linh kiện

Quả cầu C có 4 lỗ nối, quả cầu H có 1 lỗ nối, trong hộp còn có quả cầu Cl và hai loại thanh nối dài – ngắn

② Methane

Tứ diện đều: nguyên tử C ở tâm, 4 nguyên tử H ở 4 đỉnh

③ Alkane

Các nguyên tử C có thể nối tiếp nhau thành mạch, góc liên kết vẫn giữ nguyên

④ Hydrocarbon không no

Liên kết đôi ép các nguyên tử vào một mặt phẳng, liên kết ba ép chúng thành một đường thẳng

⑤ Benzene

Lục giác đều phẳng, 6 liên kết C–C hoàn toàn tương đương nhau

Tiến trình Nhận thức & Hoạt động Khám phá (9 bước học)

Khởi động → Thực nghiệm 3D → Kết luận chuẩn SGK
  1. 01
    Bước 1: Hộp linh kiện
    Vì sao quả cầu carbon trong hộp lại có 4 lỗ nối, còn quả cầu hydrogen chỉ có 1 lỗ?
    CₙH₂ₙ₊₂ (alkane mạch hở) · C có 4 liên kết · H có 1 liên kết
    Kết luận chuẩn SGK: Nguyên tử carbon có 4 electron ở lớp ngoài cùng nên tạo được 4 liên kết cộng hóa trị; hydrogen chỉ tạo được 1 liên kết. Đó chính là «Carbon hóa trị IV» — nhờ vậy công thức chung của alkane mạch hở là CₙH₂ₙ₊₂.
  2. 02
    Bước 2: Methane
    Vì sao nói 4 nguyên tử hydrogen trong phân tử methane hoàn toàn tương đương nhau?
    CH₄ · 109°28′ · Tứ diện đều · C ở tâm
    Kết luận chuẩn SGK: Methane có cấu trúc tứ diện đều: nguyên tử C ở tâm, 4 nguyên tử H ở 4 đỉnh, góc liên kết 109°28′ (tức 109.47°), 5 nguyên tử không cùng nằm trên một mặt phẳng. Chính vì 4 đỉnh hoàn toàn tương đương nên 4 nguyên tử H hoàn toàn như nhau. (Giá trị góc liên kết được học chi tiết trong Chuyên đề học tập Hóa học 10 «Cấu trúc chất»; SGK cơ bản yêu cầu nắm được «4 liên kết tạo với nhau các góc bằng nhau».)
  3. 03
    Bước 3: Dichloromethane
    Thay 2 nguyên tử hydrogen của methane bằng 2 nguyên tử chlorine thì có mấy cách lắp?
    CH₂Cl₂ · Chỉ có 1 cấu trúc · 4 đỉnh tứ diện đều tương đương
    Kết luận chuẩn SGK: Dichloromethane (CH₂Cl₂) chỉ có một cấu trúc duy nhất, không có đồng phân — vì mô hình được lắp theo hình tứ diện đều có 4 đỉnh hoàn toàn tương đương, thay bất kỳ 2 nguyên tử H nào cũng cho cùng một chất. Câu hỏi thảo luận trong bài thực hành SGK chính là dùng mô hình rỗng để kiểm chứng điều này.
  4. 04
    Bước 4: Liên kết đơn quay được
    Xoay nhẹ liên kết C—C của ethane một góc, phân tử có còn là chất cũ không?
    Liên kết σ quay được quanh trục · Liên kết đơn quay được · Liên kết đôi & ba không quay được
    Kết luận chuẩn SGK: Liên kết đơn C—C có thể quay tự do quanh trục liên kết; việc quay này chỉ tạo ra các tư thế không gian (cấu dạng) khác nhau của cùng một phân tử chứ bản thân phân tử không đổi, không phải là đồng phân cấu tạo. Ngược lại, liên kết đôi và liên kết ba không quay được — đó là lý do vì sao ethylene bị giữ phẳng còn acetylene bị giữ thẳng hàng.
  5. 05
    Bước 5: Mạch carbon
    Các nguyên tử carbon có thể nối tiếp nhau mãi thành chuỗi được không?
    CₙH₂ₙ₊₂ · Đồng đẳng hơn kém nhau nhóm CH₂ · Mỗi nguyên tử C vẫn là tâm tứ diện
    Kết luận chuẩn SGK: Các nguyên tử carbon có thể liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch carbon; mạch càng dài số nguyên tử càng nhiều; công thức chung của hydrocarbon no mạch hở (alkane) là CₙH₂ₙ₊₂. Dù mạch dài ra nhưng mỗi nguyên tử C vẫn có cấu trúc tứ diện với góc liên kết ~109°28′.
  6. 06
    Bước 6: Đồng phân
    Cùng có 4 nguyên tử carbon và 10 nguyên tử hydrogen, tại sao lại lắp được hai phân tử khác nhau?
    C₄H₁₀ có 2 đồng phân cấu tạo · Khác khung mạch carbon
    Kết luận chuẩn SGK: Những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu tạo hóa học được gọi là các chất đồng phân của nhau: n-butane có mạch thẳng (không phân nhánh), còn isobutane có mạch phân nhánh. Khung mạch khác nhau dẫn đến tính chất khác nhau — n-butane sôi ở −0.5 ℃, còn isobutane sôi ở −11.6 ℃.
  7. 07
    Bước 7: Ethylene & Acetylene
    Vì sao 6 nguyên tử của ethylene cùng nằm trên một mặt phẳng, còn 4 nguyên tử của acetylene lại xếp trên một đường thẳng?
    C₂H₄ phẳng · C₂H₂ thẳng hàng · Liên kết đôi & ba đều không quay được
    Kết luận chuẩn SGK: Trong phân tử ethylene, giữa hai nguyên tử C là liên kết đôi không quay tự do được, khóa chặt cả 6 nguyên tử trên cùng một mặt phẳng với góc liên kết khoảng 120°; trong phân tử acetylene là liên kết ba càng không thể quay, khóa chặt 4 nguyên tử trên một đường thẳng với góc liên kết 180°. Khi kéo «Góc quay liên kết đơn C—C», chúng đứng yên bất động — chỉ có liên kết đơn như ở ethane mới quay được.
  8. 08
    Bước 8: Benzene
    Vì sao 6 liên kết carbon–carbon trong phân tử benzene lại có độ dài hoàn toàn bằng nhau?
    C₆H₆ · Lục giác đều phẳng · 120° · 6 liên kết C–C hoàn toàn tương đương · 139 pm
    Kết luận chuẩn SGK: Benzene có cấu trúc vòng 6 cạnh đều và phẳng, cả 12 nguyên tử đồng phẳng, các góc liên kết đều bằng 120°. Cả 6 liên kết C–C hoàn toàn tương đương nhau với độ dài 139 pm, nằm ở khoảng giữa độ dài liên kết đơn (154 pm) và liên kết đôi (133 pm) — do hệ liên kết π liên hợp giải tỏa đều trên toàn vòng.
  9. 09
    Bước 9: Thực hành đánh giá
    Đến lượt bạn: Hãy điều chỉnh để tạo ra đồng phân cấu tạo thứ hai của C₄H₁₀
    Hai đồng phân cấu tạo của C₄H₁₀ · Chọn vị trí Butane + chuyển khung mạch sang Isobutane
    Kết luận chuẩn SGK: Alkane có 4 nguyên tử C tồn tại ở hai dạng cấu tạo: n-butane mạch không phân nhánh và isobutane mạch phân nhánh. Cả hai đều có công thức phân tử C₄H₁₀ nhưng khác khung mạch carbon nên là hai hợp chất khác nhau.

Câu hỏi Thường gặp & Giải đáp Trọng tâm (Chuẩn kiến thức GDPT 2018)

Hồ sơ hỏi – đáp & lưu ý thi cử
Bước 1 · Hộp linh kiệnVì sao quả cầu carbon trong hộp lại có 4 lỗ nối, còn quả cầu hydrogen chỉ có 1 lỗ?

Phương trình / Quy luật áp dụng: CₙH₂ₙ₊₂ (alkane mạch hở)

Giải thích chuẩn SGK: Nguyên tử carbon có 4 electron ở lớp ngoài cùng nên tạo được 4 liên kết cộng hóa trị; hydrogen chỉ tạo được 1 liên kết. Đó chính là «Carbon hóa trị IV» — nhờ vậy công thức chung của alkane mạch hở là CₙH₂ₙ₊₂.

Lưu ý trọng tâm khi kiểm tra – đánh giá: Trọng tâm: Carbon hóa trị IV; công thức chung của alkane mạch hở CₙH₂ₙ₊₂.

Bước 2 · MethaneVì sao nói 4 nguyên tử hydrogen trong phân tử methane hoàn toàn tương đương nhau?

Phương trình / Quy luật áp dụng: CH₄ · 109°28′

Giải thích chuẩn SGK: Methane có cấu trúc tứ diện đều: nguyên tử C ở tâm, 4 nguyên tử H ở 4 đỉnh, góc liên kết 109°28′ (tức 109.47°), 5 nguyên tử không cùng nằm trên một mặt phẳng. Chính vì 4 đỉnh hoàn toàn tương đương nên 4 nguyên tử H hoàn toàn như nhau. (Giá trị góc liên kết được học chi tiết trong Chuyên đề học tập Hóa học 10 «Cấu trúc chất»; SGK cơ bản yêu cầu nắm được «4 liên kết tạo với nhau các góc bằng nhau».)

Lưu ý trọng tâm khi kiểm tra – đánh giá: Trọng tâm: Cấu trúc tứ diện đều của methane, góc liên kết 109°28′.

Bước 3 · DichloromethaneThay 2 nguyên tử hydrogen của methane bằng 2 nguyên tử chlorine thì có mấy cách lắp?

Phương trình / Quy luật áp dụng: CH₂Cl₂ · Chỉ có 1 cấu trúc

Giải thích chuẩn SGK: Dichloromethane (CH₂Cl₂) chỉ có một cấu trúc duy nhất, không có đồng phân — vì mô hình được lắp theo hình tứ diện đều có 4 đỉnh hoàn toàn tương đương, thay bất kỳ 2 nguyên tử H nào cũng cho cùng một chất. Câu hỏi thảo luận trong bài thực hành SGK chính là dùng mô hình rỗng để kiểm chứng điều này.

Lưu ý trọng tâm khi kiểm tra – đánh giá: Trọng tâm: Dichloromethane không có đồng phân (bẫy rất hay gặp trong đề thi).

Bước 4 · Liên kết đơn quay đượcXoay nhẹ liên kết C—C của ethane một góc, phân tử có còn là chất cũ không?

Phương trình / Quy luật áp dụng: Liên kết σ quay được quanh trục

Giải thích chuẩn SGK: Liên kết đơn C—C có thể quay tự do quanh trục liên kết; việc quay này chỉ tạo ra các tư thế không gian (cấu dạng) khác nhau của cùng một phân tử chứ bản thân phân tử không đổi, không phải là đồng phân cấu tạo. Ngược lại, liên kết đôi và liên kết ba không quay được — đó là lý do vì sao ethylene bị giữ phẳng còn acetylene bị giữ thẳng hàng.

Lưu ý trọng tâm khi kiểm tra – đánh giá: Trọng tâm: Liên kết σ quay được quanh trục liên kết, liên kết π thì không.

Bước 5 · Mạch carbonCác nguyên tử carbon có thể nối tiếp nhau mãi thành chuỗi được không?

Phương trình / Quy luật áp dụng: CₙH₂ₙ₊₂ · Đồng đẳng hơn kém nhau nhóm CH₂

Giải thích chuẩn SGK: Các nguyên tử carbon có thể liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch carbon; mạch càng dài số nguyên tử càng nhiều; công thức chung của hydrocarbon no mạch hở (alkane) là CₙH₂ₙ₊₂. Dù mạch dài ra nhưng mỗi nguyên tử C vẫn có cấu trúc tứ diện với góc liên kết ~109°28′.

Lưu ý trọng tâm khi kiểm tra – đánh giá: Trọng tâm: Công thức chung của alkane CₙH₂ₙ₊₂ và khái niệm đồng đẳng.

Bước 6 · Đồng phânCùng có 4 nguyên tử carbon và 10 nguyên tử hydrogen, tại sao lại lắp được hai phân tử khác nhau?

Phương trình / Quy luật áp dụng: C₄H₁₀ có 2 đồng phân cấu tạo

Giải thích chuẩn SGK: Những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu tạo hóa học được gọi là các chất đồng phân của nhau: n-butane có mạch thẳng (không phân nhánh), còn isobutane có mạch phân nhánh. Khung mạch khác nhau dẫn đến tính chất khác nhau — n-butane sôi ở −0.5 ℃, còn isobutane sôi ở −11.6 ℃.

Lưu ý trọng tâm khi kiểm tra – đánh giá: Trọng tâm: Hiện tượng đồng phân cấu tạo mạch carbon (SGK Hóa học 11).

Bước 7 · Ethylene & AcetyleneVì sao 6 nguyên tử của ethylene cùng nằm trên một mặt phẳng, còn 4 nguyên tử của acetylene lại xếp trên một đường thẳng?

Phương trình / Quy luật áp dụng: C₂H₄ phẳng · C₂H₂ thẳng hàng

Giải thích chuẩn SGK: Trong phân tử ethylene, giữa hai nguyên tử C là liên kết đôi không quay tự do được, khóa chặt cả 6 nguyên tử trên cùng một mặt phẳng với góc liên kết khoảng 120°; trong phân tử acetylene là liên kết ba càng không thể quay, khóa chặt 4 nguyên tử trên một đường thẳng với góc liên kết 180°. Khi kéo «Góc quay liên kết đơn C—C», chúng đứng yên bất động — chỉ có liên kết đơn như ở ethane mới quay được.

Lưu ý trọng tâm khi kiểm tra – đánh giá: Trọng tâm: Ethylene có cấu trúc phẳng, acetylene có cấu trúc đường thẳng.

Bước 8 · BenzeneVì sao 6 liên kết carbon–carbon trong phân tử benzene lại có độ dài hoàn toàn bằng nhau?

Phương trình / Quy luật áp dụng: C₆H₆ · Lục giác đều phẳng · 120°

Giải thích chuẩn SGK: Benzene có cấu trúc vòng 6 cạnh đều và phẳng, cả 12 nguyên tử đồng phẳng, các góc liên kết đều bằng 120°. Cả 6 liên kết C–C hoàn toàn tương đương nhau với độ dài 139 pm, nằm ở khoảng giữa độ dài liên kết đơn (154 pm) và liên kết đôi (133 pm) — do hệ liên kết π liên hợp giải tỏa đều trên toàn vòng.

Lưu ý trọng tâm khi kiểm tra – đánh giá: Trọng tâm: Cấu trúc lục giác đều phẳng của benzene và độ dài liên kết 139 pm.

Bước 9 · Thực hành đánh giáĐến lượt bạn: Hãy điều chỉnh để tạo ra đồng phân cấu tạo thứ hai của C₄H₁₀

Phương trình / Quy luật áp dụng: Hai đồng phân cấu tạo của C₄H₁₀

Giải thích chuẩn SGK: Alkane có 4 nguyên tử C tồn tại ở hai dạng cấu tạo: n-butane mạch không phân nhánh và isobutane mạch phân nhánh. Cả hai đều có công thức phân tử C₄H₁₀ nhưng khác khung mạch carbon nên là hai hợp chất khác nhau.

Lưu ý trọng tâm khi kiểm tra – đánh giá: Kiểm tra: Chuyển n-butane thành isobutane và giữ nguyên.

Câu hỏi trắc nghiệm · ① MethaneCấu trúc không gian của phân tử methane (CH₄) là

Giải thích chuẩn SGK: Đáp án đúng: Tứ diện đều, góc liên kết 109°28′. 5 nguyên tử của methane không nằm trên cùng một mặt phẳng; nguyên tử C nằm ở tâm hình tứ diện đều, 4 nguyên tử H nằm ở 4 đỉnh với góc liên kết 109°28′.

Câu hỏi trắc nghiệm · ② DichloromethanePhân tử dichloromethane (CH₂Cl₂) có bao nhiêu cấu trúc (đồng phân)?

Giải thích chuẩn SGK: Đáp án đúng: 1 cấu trúc. 4 đỉnh của hình tứ diện đều hoàn toàn tương đương nhau, thay thế bất kỳ 2 nguyên tử H nào bằng Cl cũng thu được cùng một phân tử duy nhất, vì vậy chỉ có 1 cấu trúc.

Câu hỏi trắc nghiệm · ③ EthyleneVị trí tương đối của 6 nguyên tử trong phân tử ethylene (C₂H₄) là

Giải thích chuẩn SGK: Đáp án đúng: Cả 6 nguyên tử cùng nằm trên một mặt phẳng, góc liên kết khoảng 120°. Nguyên tử C trong ethylene ở trạng thái lai hóa sp², các góc liên kết kề nhau khoảng 120°, toàn bộ 6 nguyên tử trong phân tử đều nằm trên cùng một mặt phẳng.

Câu hỏi trắc nghiệm · ④ BenzeneNhận định đúng về các liên kết carbon–carbon trong phân tử benzene (C₆H₆) là

Giải thích chuẩn SGK: Đáp án đúng: Cả 6 liên kết C–C hoàn toàn tương đương nhau, độ dài liên kết là 139 pm. Benzene có cấu trúc lục giác đều phẳng, 6 liên kết C–C hoàn toàn tương đương nhau và đều có độ dài 139 pm, nằm ở khoảng giữa độ dài liên kết đơn (154 pm) và liên kết đôi (133 pm).

Câu hỏi trắc nghiệm · ⑤ Đồng phânn-butane và isobutane là hai chất đồng phân của nhau vì

Giải thích chuẩn SGK: Đáp án đúng: Có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về khung mạch carbon. Cả hai chất đều có công thức phân tử là C₄H₁₀, nhưng một chất có mạch không phân nhánh còn một chất có mạch phân nhánh, cấu tạo hóa học khác nhau nên chúng là đồng phân của nhau.

HỌC LIỆU CÙNG PHÂN MÔN

Các bài giảng 3D khác thuộc môn Hóa học

Xem toàn bộ 25 bài giảng môn Hóa học →